Gray (Natalie McIntyre) s-a nascut in Canton, Ohio si a crescut drept un copil timid, adesea ironizat pentru vocea sa. A studiat pian clasic timp de 7 ani si si-a cultivat simtul muzical ascultand Stevie Wonder, Marvin Gaye si Aretha Franklin, dar si artisti din scoala veche de hip-hop.

Se muta in Los Angeles, unde face parte dintr-un program de scenaristica de la Universitatea South California. In acest context, accepta sa scrie versuri pentru un muzician la recomandarea unui prieten comun. La sesiunea de inregistrari, muzicianul nu a mai aparut, Gray interpretand piesele, in locul acestuia. Vocea atat de detestata de artista a atras insa atentia. I s-a oferit de lucru intr-o trupa de jazz si pop care canta in hotelurile din imprejurimile Los Angeles-ului.

Gray a organizat chiar un mic club numit `We Ours` ce avea loc intr-o cafenea. Va semna in cele din urma cu Atlantic Records. Acestia au respins insa albumul trimis. Dezamagita si afectata de problemele familiale (divortata si insarcinata cu un al treilea copil), Gray se intoarce in Canton.  Urmeaza o colaborare cu casa de discuri Zomba, inainte de contractul cu Epic in aprilie 1998, alaturi de care artista va lansa albumul de debut `On How Life Is` in vara anului urmator.

Abia in 2000, in urma faptului ca a primit 2 nominalizari Grammy (`Cea mai buna solista R&B` si `Cel mai bun artist debutant`) si a succesului single-ului `I Try`, `On How Life Is` a devenit un sold-out in toate magazinele in care era promovat.

LP-ul a intrat de altfel in Top 10, fiind triplu premiat cu platina pana la finele aceluiasi an. In 2001 a castigat Grammy-ul pentru `Best Female Pop Vocal`, ratand alte doua nominalizari (`Record of the Year` si `Song of the Year`).

La sfarsitul lui 2000, Macy Gracy contribuie cu doua aparitii pe albumul `Halfway Between the Gutter and the Stars` al celor de la Fatboy Slim. Urmeaza colaborari cu Black Eyed Peas, cu rapper-ul Slick Rick (pentru coloana sonora a filmului Rush Hour 2). Debuteaza si pe marile ecrane alaturi de Denzel Washington in drama `Training Day`.

Deja lucrand la cel de al doilea album, Gray isi cladea o reputatie prin dese aparitii publice, interviuri, care au culminat (in sens negativ) in august 2001 cu zvonuri ca ar fi incurcat versurile imnului national al Statelor Unite.

Aparut in septembrie 2001, `The Id` a debutat in topuri pe locul 11 si a fost premiat cu aur, in mod particular datorita single-ului `Sweet Baby`. Cu toate acestea, si in pofida unor invitati de calibru precum Erykah Badu sau John Frusciante (Red Hot Chili Peppers), discul nu a excelat in vanzari.

In 2002, isi joaca propriul rol in super productia Spider-Man si apare si pe `Shaman` - semnat Santana.

`The Trouble with Being Myself` (2003) nu are un succes enorm (rateaza Top 40). Cu o noua echipa de productie (will.i.am), Gray s-a intors in 2007 cu o noua abordare soul, LP-ul `Big` cuprinzand colaborari cu artisti precum Natalie Cole sau Fergie.